黄金荣虽然是上海滩三大亨中资历最老的那个，但到了后期，戏子露兰春的影响力让他的名气逐渐下滑，甚至远不及曾为他鞍前马后的杜月笙。杜月笙的崛起，让他一跃成为上海滩最具影响力的黑社会大佬，也让他成为三大亨中最为复杂、最值得我们探究的风云人物。

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杜月笙1888年出生在上海浦东，一个贫寒的家庭。年仅4岁时，父母双双离世，这让他自小便背负了沉重的命运。没有背景，没有靠山，只有一份刻骨铭心的孤独与悲苦。然而，正是这样的身世，却促使杜月笙走上了一条不平凡的道路，他从一个默默无闻的小人物，最终成为上海滩的风云人物。14岁那年，他为了生计开始在水果店里做伙计，身世的困窘让他没有过多的选择，但也为他结识了许多小混混，并开始染上了赌博的恶习。好在杜月笙机灵且擅长交际，很快便得到了水果店老板的喜爱。这个老板，是个有心人，见杜月笙如此聪明，便主动提出要借钱给他做生意。杜月笙却婉拒了，他并没有立刻想着如何用这些钱，而是提出要老板把剩下的烂梨和烂苹果给他。 老板当时十分疑惑，这些烂果还能用来做什么？然而杜月笙却展示了他的商业眼光。他将这些烂掉的水果削去坏部分，剩下的部分切成小块，泡上白糖水，做成罐头，最终卖得比完整的水果还要赚得多。杜月笙的生意头脑由此可见一斑，也为他后来的成功埋下了伏笔。 然而，上海滩的治安混乱，作为一个小小的商贩，杜月笙常常被地头蛇欺负。为了寻求庇护，他决定投靠上海最大、最有势力的帮派——青帮。杜月笙投身于黄金荣的门下，成为黄金荣老婆林桂生的跟班。林桂生并非一般女子，她深具眼光与智慧，黄金荣的上海滩霸业，也离不开她的出谋划策。杜月笙凭借自己灵活的应变和努力，逐渐博得了林桂生的青睐。林桂生在试探杜月笙时，给了他一笔巨款，米兰而杜月笙则用这笔钱做出了令林桂生欣慰的选择——还清了债务，摆设了盛宴，宴请那些曾经帮助过他的贫苦兄弟。林桂生看到这些行为后，便深信杜月笙必定能够成就一番大业。 后来，黄金荣被军阀绑走，杜月笙不顾个人安危，成功将黄金荣救回，这一壮举成为上海滩黑帮中流传的佳话。杜月笙的义气，使得他从黄金荣家的跟班，跃升为与黄金荣平起平坐的兄弟。此时的上海，有一个名为三鑫公司的鸦片贩卖公司，黄金荣、杜月笙和张啸林三人共同经营。传闻，三鑫公司每年的收益竟达到5770万大洋，相当于今天的20亿元人民币。

然而，与黄金荣的贪婪不同，杜月笙并不执着于财富的积累。当他赚得大笔财富时，他没有自私地囤积，而是将其分发给那些需要帮助的朋友和兄弟们。杜月笙曾说：钱有花完的一天，交情却没有尽头。这一句话，恰如其分地展现了他与其他冷血黑帮老大的不同。在日本侵华战争爆发后，黄金荣避而不出，张啸林成为了汉奸，而杜月笙却选择了积极参与抗日斗争。他组织了超过1000名门徒，投身反日行列，并以个人名义向国民党捐赠战斗机，带动了上海市民的抗日热情。尽管有人质疑杜月笙的动机，认为他是在为自己寻求政治洗白，但无论如何，他的行动证明了他拥有一定的民族气节。 杜月笙的复杂性也体现在他的个性与处世之道上。虽然他出身贫寒，曾经做过许多违法勾当，但他始终有着一颗仁义之心。正如许多人所说：经商要看胡雪岩，做人当学杜月笙。这不仅是对杜月笙人品的肯定，也是在强调他那种极具社会责任感、深知人情冷暖的智慧。

杜月笙最后在香港去世，临终时，他做了一件令人意外的事——把别人曾欠他的欠条一把火烧掉。他深知这些欠条可能会被后人拿来要账，这会损害自己家族的名誉。因此，杜月笙在死后仍然在乎自己的名声，宁愿自己一生的债务不被追究，也不愿让自己的家族背负任何污点。 杜月笙的一生，充满了传奇色彩。他的功与过，已经不再是他自己能解释清楚的事，留给后人评判。

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